參考資料：
台大高瞻計畫
氧化還原反應 2009/05/27---阿原建議先讀這個
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2020-03-31 更新與補充
緣起
有不少同學，早就忘光了國高中的化學單元，或者天生對化學就是恐懼，無法解釋的恐懼。網路上可以找到不少參考資料，而且很完整，就是太完整，所以需要很久的時間才能講解完畢。
因此阿原針對食品營養系的學生，挑選出對未來最相關、最重要的內容，進行講解，而未來在食品營養領域遇到機會不大的內容，暫時省略 (我們不是要報考化學研究所，我們是食品營養系的學生，所以要節省大家的腦力與時間)， 留下資料的超連結，等同學們有興趣才去閱讀。所以這階段主要的目的，阿原先幫大家降低心理的壓力與排斥感。所以這裡阿原以過去的學習及教學經驗，自行編輯這份補充講義，目的不是取代教科書，相對的，希望成為教科書的補充教材，因為提到氧化還原反應的教科書，多數是化學人編輯，所以阿原針對食品營養領域學生未來可能到相關單元加以補充，也可以建立起教材的連貫性。
版權說明：除引用資料有其原始授權方式，其餘阿原編輯的資料，版權沒有，歡迎使用。
前言
為何要學
氧化還原反應 (oxidation reduction reaction,
redox) ？
1. 化學反應有很多種，氧化還原是其中一種。
2. 有機化學中，有不少有機物的反應，就是氧化還原反應。(微生物的好氧與厭氧就不說了)
3. 在生化中，從葡萄糖代謝成二氧化碳，整體來說，就是碳的氧化反應。而光合作用、合成脂肪酸、胺基酸等，則是碳的還原作用。
4. 在食化中， 了解食物成份可能發生的氧化反應，了解其反應機制，就可以適當的預防，例如減少氧氣、光照等。又例如食品添加物中由水溶性與脂溶性的抗氧化劑，就可以應用在不同的食品。
5. 在產業中，化學藥品的存放與運輸，化學廢棄物的處理，若不注意，可能因為發生氧化還原放出大量能量而爆炸。因此在勞動部職業安全的化學品運作及環保署的化學廢棄物中，要注意各類的使用方式，其廢棄化學品是否可以混在一塊。在消防學中，會考量到化學品是否會氧化放熱，引起火災。--->有關職安、環保、消防，都不是各位食品營養領域相關考試會遇到，不過，不慎就會有傷亡。
所以，各位認為氧化還原的觀念重不重要？
阿原認為，學氧化還原的化學觀念，先苦後甘。起先一定要花時間背誦部份的規則 (有些有規律，很好背，有些只能硬背)，後續才能輕鬆應用。所以這階段，大家要耐著性子，把阿原交代該背的，的都背下來，後續才會輕鬆。
如何決定分子中個別原子的氧化數？
-->氧化數與週期表上的分類族數高度相關，與
電負度 (
electronegativity) 有關
圖片擷取自 wikipedia
電負度
基本上， 8A 族不算，我們常見的幾個可以背下來
F > O > Cl > N > S >
C > P >
H > 金屬
常見原子的氧化數 (元素狀態都是零)
金屬元素態氧化數是零，離子態是正的氧化數。水溶液時的陽離子帶電荷數，就是其氧化數 (其他例外或進階的部份太難，在此不討論)
Na 0, +1
K 0, +1
Ca 0, +2
Cr 0, +3, +6 (六價鉻致癌，食品廠用來定量氯化鈉)
Fe 0, +2, +3 (亞鐵)
Mn, 0, +2, +4, +7 (Mn2+ 亞錳離子，是生物與人體重要必需元素，及輔因子)
H -1, 0, +1
C -4, -3, -2, -1, 0, +1, +2, +3, +4
N -3, -2, -1, 0, +1, +2, +3, +4, +5 (磷 P, 也是 -3 ~ +5)
O -2, -1, 0, +1, +2 (硫 S, -2, 0, +2, +4, +6)
Cl -1, 0, 1, 2, , +4, +5, +7
有沒有看出規律？ 是的，最高氧化數剛好是週期表上的族數，最低與最高，剛好相差是 8 (有沒有跟八隅體很像？)
各位會觀察到，為何氧沒有到 +6? 但是 Cl 有到 +7?
---> 因為，只有 F 的電負度比 O 大 (不考慮 8A 族)，只有 OF7 (一個氧接七個氟)這類的才可能，但這樣的東西不存在。
而且理論上 OF2 (
二氟化氧/) 的狀態，全部滿足八隅體，所以，O 最大是 +2。
目前為止，非常有規律。此外，氫元素氧化數是零，與 C, N, O, Cl 等相接，其氧化數是 -1，而 H 帶 -1 是最常見 的氧化數。少數的例子，
H, C, N, O, Cl 有多重要，就不多說 {將補充 N, O, Cl 不同氧化數，在食品營養領域會用到的例子}
至於 P (磷)，相關化合物，是 AMP/ADP/ATP, 也是 DNA 雙股的骨幹，跟生化有關，也是磷酸、亞磷酸、次磷酸，跟食品工業有關 (磷酸鹽類是常見的食品添加物)，各有不同的氧化數，各位說重不重要。至於火柴，跟食品營養比較沒關係，現代生活也少見，就不說了。
P (磷) 及相關的化合物。
磷是 AMP/ADP/ATP, 也是 DNA 雙股的骨幹，跟生化有關，相關化合物有磷酸 (可樂成份之一)、亞磷酸、次磷酸，跟食品工業有關，各有不同的氧化數，各位說重不重要。
至於 S (硫)，相關化合物，在 20 種胺基酸，就有兩個帶有硫。食品化學中，硫有多種不同的化合物，各有不同的氧化數，例如硫酸 (+6)，亞硫酸 (+4)，二氧化硫 (+4)等。而知名的下水道殺手 H2S 硫化氫 (硫的氧化數 +2, 氫則是 +1)，台灣每年都會有因為人為疏忽，未能事先採取安全措施而一命嗚呼的例子 (全部都是人為疏失，全部都可以事先預防。)
至於 Cl (氯) 常見含氯的化學物質及其氧化數。
NaCl 氯化鈉 (sodium chloride) Cl- ：Cl = -1
Cl2 氯氣： Cl = +1
NaClO 次氯酸鈉，ClO- 次氯酸根：Cl = +1 漂白水，是食品廠、廚房常用的消毒用品
NaClO2
亞氯酸鈉 (Sodium chlori
te)，ClO2- 亞氯酸根：Cl = +3
ClO2 二氧化氯：Cl = +4
NaClO3
氯酸鈉 (Sodium chlor
ate)，ClO3- 氯酸根：Cl = +5
NaClO4 過氯酸鈉，ClO4- 過氯酸根：Cl = +7
--ide 氧化數為負
--ite 氧化數為正
又如 sulfide (H2S), sulfite (Na2SO3)
阿原向上帝、阿拉、佛祖祈禱，2019 年的台灣，不要再發生硫化氫的傷亡！
2018/05/08
污水槽洩硫化氫 維修工中毒3死 濃度超標5倍沒通風設備釀災
2017/06/26
燿華電子工安釀4死 勞動部：硫化氫中毒
去年 2019-03 這段寫完，還沒到上課時間，就發生 桃園觀音硫化氫造成兩人死亡，
現在是 2020-03-21, 希望今年 2020，台灣沒有因為硫化氫的傷亡事件。
就像小朋友們的家長在同一家公司工作，就會互相比較
A: 我爸是組長
B: 我爸是經理
C: 你們都輸了，我爸是總經理 (看到 A 與 B 垂頭喪氣)
決定氧化數也是，兩個原子相接，此時比的是 「電負度」。數值越大，電子偏向那個原子，氧化數算負的，比輸的，氧化數就是正的。
{嵌入 wikipedia 的電負度表}
{使用圖示，計算不同的氧化數}
氧化還原反應
第一類，形成離子的反應 (非常直觀，容易判斷)
例如
Na + Cl2 --> 2NaCl -----> 溶於水解離成 Na+ and Cl-
從元素狀態變成離子化合物，此時氧化數的改變正是其反應後的離子帶電量。
Na (鈉) 與 Cl2 (氯) 在元素狀態，氧化數是零，反應形成離子 (放熱) 變成鈉離子與氯離子，是人體維持生理運作必要的營養素，對調節生理功能及神經訊號傳遞等，有重要的角色。只是依照台灣的生活型態，鈉的攝取過多，容易造成高血壓等心血管問題。
*在化學領域，「鈉」一個字，表示鈉元素，在食品營養領域，「鈉」一個字，表示鈉離子
第二類，碳在分子中的氧化數改變 (這類反應很多，我們食品營養系，要先認識碳有機物的氧化數改變)
CH4 (甲烷, methan)，碳的氧化數：-4
3H
C-
CH3 (乙烷, ethane)，碳的氧化數：-3
2H
C=
CH2 (乙烯, ethene)，碳的氧化數：-2
H
C#
CH (乙炔, ethyne, acetylene)，碳的氧化數：-1 (#在 SMILES 表示三鍵)
CH3-
CH2OH (乙醇, ethanol)，碳的氧化數：
-1
CH3-
CH2-O-
CH2-
CH3 (乙醚，diethyl ether, ether)碳的氧化數：
-1
(乙醚，就是二乙基醚，有四個碳，與氧相接的碳是 -1，而 -
CH3 的碳是 -3 )
------ C 元素，碳的氧化數：0 ------------------
碳的氧化數：+1
CH3-
CHO (乙醛)，碳的氧化數：
+1 (而 -
CH3 的碳是 -3)
CH3-
CO-
CH3 (丙酮, acetone )，碳的氧化數：
+2 (而 -
CH3 的碳是 -3)
CH3-
COOH (乙酸, acetic acid)，碳的氧化數：
+3 (而 -
CH3 的碳是 -3)
CO2 (二氧化碳, carbon dioxide)，碳的氧化數：
+4
★★重要觀念：對生物來說 (精準的說，是異營生物)，需要能量才能生存，需要吃東西，消化，取得能量。整體來說，碳的氧化數越低，帶有的化學能越高，而二氧化碳是最終廢棄物，能量最低。此時，有機化合物是最好的來源，但是烷烯炔的能量高，容易爆炸 (自然界無法以高純度的形式大量存在)，演化上，多數生物使用醇類，不是喝酒，而是吃糖/醣，進行
氧化反應，最後以二氧化碳的形式排出，並取得能量 (能量以 ATP 等化學分子的方式存放)。
但是各位在生化，會學到 glucose 在無氧呼吸情況，得到的能量比較少，而產物是酒精/乳酸/CO2 等，但是有氧呼吸，一分子 glucose 得到的能量比較高，而且六個碳完全變成 CO2，可以看成碳進行氧化，換得能量。
複習一下
異營生物 (
hetreotroph) 的定義
自營生物 (
autotroph) 的定義
★★重要觀念：對植物來說，這類自營生物，使用二氧化碳不是利用其能量，而是當原料 (目前地球上二氧化碳的能量最低，除非可以找到放能反應，否則，無法利用二氧化碳當能量來源)，植物利用二氧化碳 (氧化數 +4) 當材料，把來自陽光的能量，透過葉綠素等機制與反應，把二氧化碳
還原成糖/醣類 (氧化數主要是 -1 以及葡萄糖 glucose 中 aldehyde group 是 +1 以及 果糖 fructose 中的 ketone group 是 +2 )，就是知名的
光合作用 (
photosynthesis)
★★重要觀念：對人體來說，過多的能量，以脂肪的形式攜帶在身上，是幾萬年來人類基因的演化，讓脂肪成為是可以帶著走的財富 (不是黃金不是珠寶)。人體可以合成膽固醇，用來製造當消化用的膽鹽 (生化，Ch21-8, p661 cholesterol biosynthesis) 或是荷爾蒙，不是存放能量。
可以存放能量的物質是三酸甘油酯 (生化 Ch21, p649) 利用 ATP, NADPH 等高能的化學物質，提供能量，利用 acetyl-CoA/malonyl-CoA 當材料，每次加入兩個碳，進行
還原反應，生成脂肪酸，後續形成 TG (
triglyceride, )
氧化還原反應的係數平衡
{編輯中}
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